DVD Greatest Hits: My Prerogative vyšlo 9. listopadu 2004 a obsahuje nejlepší videoklipy Britney Spears pd roku 1998 do roku 2004. Součástí je i dosud nezveřejněný materiál z natáčení videoklipu k písni Outrageous a alternativní verze k některým videoklipům.
Obsah DVD
- My Prerogative
- Outrageous
- Everytime
- Toxic
- Me Against the Music
- Boys
- I Love Rock ‚n‘ Roll
- I’m Not a Girl, Not Yet a Woman
- Overprotected (The Darkchild Remix)
- Overprotected
- I’m a Slave 4 U
- Don’t Let Me Be the Last to Know
- Stronger
- Lucky
- Oops!…I Did It Again
- From the Bottom of My Broken Heart
- Born to Make You Happy
- (You Drive Me) Crazy
- Sometimes
- …Baby One More Time
