DVD Greatest Hits: My Prerogative vyšlo 9. listopadu 2004 a obsahuje nejlepší videoklipy Britney Spears pd roku 1998 do roku 2004. Součástí je i dosud nezveřejněný materiál z natáčení videoklipu k písni Outrageous a alternativní verze k některým videoklipům.
Live from Las Vegas vyšlo 22. ledna 2002. Materiál pro toto DVD byl pořizován v rámci koncertu v MGM Grand Garden Areně v Las Vegas v rámci koncertního turné Dream Within a Dream.
DVD Britney: The Videos vyšlo 20. listopadu 2001. Součástí obsahu DVD jsou videoklipy, ale i scény z natáčení prvního zpěvaččina filmu Crossroads, focení na obálku časopisu Vogue, reklamu na Pepsi i trailer k dokukmentu HBO atd.
Live and More! vyšlo 21. listopadu 2000 na VHS a o rok později v 13. února 2001 na DVD. V tomto dokumentu se fanoušek podívá za Britney na Hawai, kam zavítala v rámci koncertního turné Crazy 2K Tour. Během návštěvy ostrova si zpěvačka stihla prohlédnout památky, ale setkat se i s fanoušky a odehrát koncerty. Kamera ji při všem
V pořadí druhé studiové album vyšlo 16. května 2000. Rázem se usadilo na prvním místě prodejních žebříčků s více jak 1 300 000 prodaných nosičů za první víkend. Album navíc obsahuje první píseň, kterou složila sama Britney – Dear Diary. Dodnes se ho prodalo více jak 20 milionů kopí po celém světě.